Двухдверное хардтоп-купе Chrysler 300 было представлено в 1955 году, в какой-то степени, как ответ на появление у концерна «Дженерал Моторз» спортивной модели Chevrolet Corvette. Но «Крайслер» все-таки не был спорткаром, это был большой, тяжелый, хотя и достаточно мощный автомобиль. Под капотом у него стоял двигатель V8 5.4, развивающий 300 л. с., коробка передач была автоматической, двухступенчатой. Всего было выпущено 1725 таких машин.
К 1956 году была модель была обновлена, а к ее названию добавилась буква «B». Chrysler 300B стал мощнее: отдача 5,8-литровой «восьмерки» составил 340 - 355 сил. В качестве опции вместо автоматической коробки передач (двухступенчатой или трехступенчатой) покупателям стали предлагать трехступенчатую «механику». Общее количество сделанных автомобиле составило 1102 единицы.
Chrysler 300C образца 1957 года получил новый дизайн и обзавелся открытой версией с кузовом кабриолет. Объем силового агрегата был увеличен до 6,4 литра (375 л. с.), единственным вариантом трансмиссии остался трехступенчатый «автомат». Автомобиль был выпущен тиражом 2402 экземпляра.
Кабриолет Chrysler 300C Convertible, 1957Кабриолет Chrysler 300C Convertible, 1957
Версия модели с литерой «D», представленная в 1958 году, сохранила прежний дизайн и силовой агрегат V8 6.4 (380 л. с.) Всего сделали 809 таких автомобилей, небольшая часть из них была оснащена моторами с впрыском топлива, развивающими 390 сил.
Спрос на Chrysler 300E 1959 года снизился еще сильнее: всего 647 проданных автомобилей. Под капотом машины стоял новый мотор V8 объемом 6,8 литра и мощностью 380 л. с.
«Крайслер 300» 1960 года с буквой «F» как и прежде предлагался с кузовами купе и кабриолет и оснащался прошлогодним двигателем V8 6.8.
Купе Chrysler 300F, 1960Купе Chrysler 300F, 1960
Автомобили Chysler 300G, дебютировавшие в 1961 году, отличались характерным дизайном передка с фарами расположенными по диагонали. Техническая начинка машины не претерпела изменений. Практически таким же были и машины 300H следующего года. А в 1962 году покупателям начали предлагать аналогичные «нелитерные» седаны Chrysler 300, на них также ставился двигатель V8 объемом 6,3 литра.
В 1963 году на конвейер встал Chrysler 300J, буква «I» была пропущена из-за сходства с единицей. Из модельного ряда исчез кабриолет, силовой агрегат V8 6.8 остался прежним.
Новый Chrysler 300K 1964 года снова получил открытую версию в дополнение к двухдверному купе.
Последним двухдверным «Крайслером 300» так назsваемой буквенной серии стала модель 300L 1965 года. А выпуск седанов Chrysler 300 продолжался до 1971 года.